Das Problem mit Apple-Mail ist gelöst - ganz offensichtlich handelt es sich um einen Fehler in Apple-Mail.

Zur Erinnerung: Mails mit Anhängen (in diesem Beispiel eine PDF-Datei) erstellt Apple-Mail mit folgender Struktur

- content-type alternative
    - content-type text
    - content-type mixed
        - content-type html
        - content-type pdf

Damit ist der Anhang nur "sichtbar", wenn der mixed-content, die Mail also als HTML-Nachricht angezeigt wird. Das ist in vielen Mailclients so eingestellt, aber eben nicht in allen. Mailprogramme, in denen eingestellt werden kann, ob Nachrichten als plain text oder als HTML angezeigt werden sollen (z.B. thunderbird), erhalten bei Text-Ansicht keinen Hinweis, dass die Mail auch noch einen Anhang hat, dieser Hinweis fehlt ebenso in der Liste der Mails.

Richtig wäre folgende Struktur:

- content-type mixed
    - content-type alternative
        - content-type text
        - content-type html
    - content-type pdf

Dann wäre der Anhang immer "sichtbar", egal ob die Mail als plain text oder in HTML angezeigt wird.

Vielleicht ist Mail für Apple einfach zu neu, um den eigenen Mail-Client RFC-konform zu programmieren...

In einem anderen Kontext wurde die Frage der Mail-Struktur vor mehr als 9 Jahren auf stackoverflow.com aufgearbeitet.